目　次

第1章　有機化学の基礎
　1-1　化学式
　1-2　立体構造
　1-3　異性体
　1-4　生体分子
　　1-4-1　タンパク質
　　1-4-2　糖　類
　　1-4-3　脂　質
　　1-4-4　核　酸
　　1-4-5　ビタミン
　　1-4-6　ホルモン,神経伝達物質,オータコイド

第2章　有機化化合物の性質
　2-1　炭化水素の性質
　　2-1-1　アルカン
　　2-1-2　脂環式炭化水素
　　2-1-3　不飽和炭化水素
　　2-1-4　アルケン
　　2-1-5　アルキン
　　2-1-6　芳香族炭化水素
　2-2　へテロ原子を含む化合物
　　2-2-1　元素の電気陰性度と分極
　　2-2-2　形式電荷
　　2-2-3　非共有電子対と共鳴
　　2-2-4　酸素官能基の共鳴構造
　2-3　官能基の性質
　　2-3-1　ヒドロキシル基(-OH)
　　2-3-2　エーテル
　　2-3-3　アルデヒドとケトン
　　2-3-4　カルボン酸
　　2-3-5　エステル
　　2-3-6　アミン
　　2-3-7　アミド
　　2-3-8　チオール,スルフィド,スルホン酸
　　2-3-9　ハロゲン化合物
　　2-3-10　へテロ環化合物

第3章　有機化合物の反応
　3-1　有機反応の基本事項
　　3-1-1　有機反応のタイプ
　　3-1-2　結合の開裂と化学種
　　3-1-3　酸と塩基
　　3-1-4　求核試薬と求電子試薬
　　3-1-5　反応のエネルギー変化
　3-2　置換反応
　　3-2-1　芳香族求電子置換反応
　　3-2-2　求核置換反応
　3-3　付加・脱離反応
　　3-3-1　付加反応
　　3-3-2　脱離反応
　3-4　カルボニル化合物の反応
　　3-4-1　ケト-エノール平衡
　　3-4-2　求核付加反応
　　3-4-3　エノールおよびエノラートイオンの反応
　3-5　酸化・還元反応
　　3-5-1　還　元
　　3-5-2　酸　化
　3-6　転位反応
　　3-6-1　電子欠乏原子への転位反応
　　3-6-2　アニオン生成が関与する転位反応
　　3-6-3　π電子の協奏的反応

第4章　生合成
　4-1　二次代謝産物と生合成
　4-2　二次代謝産物の出発原料(一次代謝との接点)
　4-3　生合成における基本反応
　　4-3-1　炭素―炭素結合の形成
　　4-3-2　酸化還元反応
　　4-3-3　転位反応
　　4-3-4　酸素や窒素のメチル化
　　4-3-5　配糖体の形成
　　4-3-6　反応のエネルギー供給と,基質の活性化
　4-4　イソプレノイド
　　4-4-1　モノテルペン
　　4-4-2　セスキテルペン・ジテルペン
　　4-4-3　トリテルペン
　　4-4-4　カロテノイド
　　4-4-5　ステロイド
　4-5　芳香族化合物の生合成
　　4-5-1　ポリケチド(酢酸マロン酸経路)
　　4-5-2　フェニルプロパノイド(シキミ酸経路)
　　4-5-3　フラボノイド
　4-6　アルカロイドとその他の含窒素化合物
　　4-6-1　チロシン由来のアルカロイド
　　4-6-2　トリプトファン由来のアルカロイド
　　4-6-3　オルニチン由来のアルカロイド
　　4-6-4　プソイドアルカロイドおよびその他のアミノ酸由来化合物
　4-7　4章のまとめと展望

第5章　有機化合物の調べ方
　5-1　成分の抽出
　5-2　成分の単離・精製
　5-3　構造決定
　　5-3-1　有機化合物の構造決定の意味
　　5-3-2　天然物の構造決定
　5-4　質量スペクトル
　5-5　紫外線吸収スペクトル
　5-6　赤外線吸収スペクトル
　5-7　核磁気共鳴スペクトル
　　5-7-1　1H NMRスペクトル
　　5-7-2　13C NMRスペクトル
　　5-7-3　DEPTスペクトル
　　5-7-4　1H-1H COSYおよび1H-13C COSYスペクトル
　　5-7-5　HMBCスペクトル
　　5-7-6　天然物の構造決定