ビギナーのための有機合成反応　新版

978-4-7827-0590-2 C3043

太田博道・西山　繁
慶応大学名誉教授　太田博道・慶応大学教授　西山　繁共著

B5・並製・228頁／定価 3,080円（本体2,800円）

環境の変化や私達が生きていくということ自体が多少なりとも「化学変化」に関与しており,その多くが有機化学反応である。本書はその有機化学反応について特に「ものをつくる」という観点から代表的官能基ごとに分類し解説した合成化学の入門書。要点に英文を配し,同時に化学英語も学べるよう構成した。

目　次

1　有機合成反応の考え方
　1.1　有機反応と電子効果
　1.2　有機反応と立体効果
　1.3　有機反応と時間の効果
　1.4　有機反応と結合エネルギー
　1.5　有機反応と近傍官能基の効果
　1.6　求核性と塩基性

2　炭化水素の合成と反応
　2.1　アルカンの合成と反応
　　2.1.1　不飽和結合の水素添加
　　2.1.2　Clemensen還元とWolf-Kishner還元
　　2.1.3　ハロゲン化物の還元
　2.2　アルケンの合成と反応
　　2.2.1　脱離反応による合成
　　2.2.2　Wittig反応による合成
　　2.2.3　三重結合の水素化による合成
　　2.2.4　Diels-Alder反応による合成
　　2.2.5　キュプラートを利用する炭素鎖延長反応
　2.3　アルキンの合成と反応
　　2.3.1　脱離反応
　　2.3.2　炭素鎖延長反応
　2.4　生体内の置換反応によるC-C結合生成反応

3　ハロゲン化合物の合成と反応
　3.1　炭化水素のハロゲン化
　3.2　炭素-炭素不飽和結合への付加反応
　3.3　置換反応
　　3.3.1　アルコールの置換反応
　　3.3.2　エポキシドの置換反応
　3.4　置換反応と脱離反応およびその反応性
　3.5　有機金属化合物への誘導

4　アルコールの合成と反応
　4.1　アルコールの工業的合成法
　4.2　エタノールの生合成
　4.3　置換反応による合成
　　4.3.1　ハロゲン化物の置換反応
　　4.3.2　エポキシドの開環反応
　　4.3.3　van`Slike反応
　　4.3.4　エステルの加水分解反応
　　4.3.5　酵素触媒によるエステルの加水分解
　4.4　アルケンを出発物質とする合成
　　4.4.1　水和反応
　　4.4.2　オキシ水銀化-脱水銀化
　　4.4.3　ヒドロホウ素化
　　4.4.4　過マンガン酸カリウム酸化およびエポキシ化
　4.5　カルボニル化合物を出発物質とする合成
　　4.5.1　カルボニル化合物の還元
　　4.5.2　Grignard反応
　　4.5.3　パン酵母による還元
　4.6　アルコールの反応
　　4.6.1　アルコール官能基の保護

5　エーテルとエポキシドの合成と反応
　5.1　エーテルの工業的合成法
　5.2　Williamsonの合成法
　5.3　オキソニウム塩の生成およびエーテルの反応
　5.4　エポキシドの合成
　5.5　エポキシドの開環反応
　5.6　生体内におけるエポキシ化反応
　　5.6.1　炭化水素の代謝
　　5.6.2　ベンズピレンのエポキシ化
　5.7　アルコールおよびエーテルの硫黄類緑体
　　5.7.1　アルコールとチオールの酸性
　　5.7.2　硫黄の原子価拡大

6　カルボニル化合物の合成と反応
　6.1　アルデヒドおよびケトンの合成法
　　6.1.1　アルコールの酸化
　　6.1.2　アルコール脱水素酵素によるアルコールの酸化
　　6.1.3　アルケンの酸化
　　6.1.4　三重結合への水和反応
　　6.1.5　vic-ジオールの酸化
　　6.1.6　ケトンの炭素鎖延長反応
　　6.1.7　アセト酢酸エステル合成
　　6.1.8　Michael付加反応
　　6.1.9　生体内のMichael付加反応
　　6.1.10　エステルを出発物質とする合成
　　6.1.11　生体内の脂肪酸の生合成と代謝
　　6.1.12　Friedel-Crafts反応による芳香族ケトンの合成
　　6.1.13　アミドからの誘導
　6.2　アルドール反応
　　6.2.1　アルドール反応と関連反応
　　6.2.2　交差アルドール反応
　　6.2.3　分子内アルドール反応
　6.3　酵素触媒によるアルドール反応
　　6.3.1　フルクトース-1,6-二リン酸の分解と生成
　6.4　ジチアンのアルキル化
　6.5　アセタールの生成と保護基
　6.7　糖の異性化と加水分解
　　6.7.1　グルコースとフルクトースの異性化
　　6.7.2　グリコシド結合の加水分解

7　カルボン酸およびその誘導体の合成と反応
　7.1　カルボン酸あるいはエステルの合成法
　　7.1.1　エステルの加水分解
　　7.1.2　アルデヒドの酸化
　　7.1.3　Baeyer-Villiger反応によるケトンの酸化
　　7.1.4　芳香族側鎖の酸化
　　7.1.5　ハロゲン化合物,アルデヒドからの1炭素増炭反応
　　7.1.6　マロン酸エステル合成
　　7.1.7　エステルエノラートの反応
　　7.1.8　生体触媒を使うカルボン酸の合成
　7.2　カルボン酸誘導体の合成

8　アミンおよびその誘導体の合成と反応
　8.1　窒素化合物の還元
　　8.1.1　ニトリルの還元
　　8.1.2　アジドの還元
　　8.1.3　ニトロ化合物の還元
　　8.1.4　アミドの還元
　8.2　カルボニル基の還元的アミノ化
　8.3　Mannich反応
　8.4　アンモニアのアルキル化
　　8.4.1　アンモニアのアルキル化
　　8.4.2　酵素反応によるケト酸とアミノ酸の相互交換　　
　　8.4.3　Gabriel合成によるイミドのアルキル化
　8.5　アミドのHofmann転位

9　芳香族化合物の合成と反応
　9.1　求電子置換反応によるモノ置換ベンゼンの合成
　　9.1.1　芳香属性と求電子置換反応の機構
　　9.1.2　ニトロ化とスルホン化
　　9.1.3　ハロゲン化
　　9.1.4　Friedel-Crafts反応によるアシル化とアルキル化
　9.2　ジアゾニウム塩を利用するモノ置換ベンゼンの合成
　　9.2.1　ジアゾニウム塩の合成
　　9.2.2　ジアゾニウム塩の反応
　9.3　ベンゼン誘導体の還元
　　9.3.1　水素添加反応
　　9.3.2　Birch反応
　9.4　モノ置換ベンゼンの配向性と反応速度
　9.5　置換基の配向性を利用する合成戦略
　　9.5.1　m -ニトロブロモベンゼン
　　9.5.2　m -ニトロアセトフェノン
　　9.5.3　o -ニトロ-tブチルベンゼン

10　有機化合物の相互変換
　10.1　レトロ合成とは何か
　10.2　炭素-炭系結合生成反応のまとめ
　　10.2.1　カルボニル基への1,2-付加
　　10.2.2　不飽和結合への付加反応
　　10.2.3　共役付加反応
　　10.2.4　Diels-Alder反応
　　10.2.5　置換反応
　10.3　レトロ合成の実際例
　　10.3.1　2-ヘキサノンの逆合成
　　10.3.2　3-フェニルペンタン酸メチルの逆合成
　　10.3.3　アセタールの利用
　　10.3.4　ラクトンの逆合成
　　10.3.5　ベンゾフェノン誘導体の逆合成
　　10.3.6　ビシクロ化合物の逆合成