目　次

1　有機合成反応の考え方
　1.1　有機反応と電子効果
　1.2　有機反応と立体効果
　1.3　有機反応と時間の効果
　1.4　有機反応と結合エネルギー
　1.5　有機反応と近傍官能基の効果
　1.6　求核性と塩基性

2　炭化水素の合成と反応
　2.1　アルカンの合成と反応
　　2.1.1　不飽和結合の水素添加
　　2.1.2　Clemensen還元とWolf-Kishner還元
　　2.1.3　ハロゲン化物の還元
　2.2　アルケンの合成と反応
　　2.2.1　脱離反応による合成
　　2.2.2　Wittig反応による合成
　　2.2.3　三重結合の水素化による合成
　　2.2.4　Diels-Alder反応による合成
　　2.2.5　キュプラートを利用する炭素鎖延長反応
　2.3　アルキンの合成と反応
　　2.3.1　脱離反応
　　2.3.2　炭素鎖延長反応
　2.4　生体内の置換反応によるC-C結合生成反応

3　ハロゲン化合物の合成と反応
　3.1　炭化水素のハロゲン化
　3.2　炭素-炭素不飽和結合への付加反応
　3.3　置換反応
　　3.3.1　アルコールの置換反応
　　3.3.2　エポキシドの置換反応
　3.4　置換反応と脱離反応およびその反応性
　3.5　有機金属化合物への誘導

4　アルコールの合成と反応
　4.1　アルコールの工業的合成法
　4.2　エタノールの生合成
　4.3　置換反応による合成
　　4.3.1　ハロゲン化物の置換反応
　　4.3.2　エポキシドの開環反応
　　4.3.3　van`Slike反応
　　4.3.4　エステルの加水分解反応
　　4.3.5　酵素触媒によるエステルの加水分解
　4.4　アルケンを出発物質とする合成
　　4.4.1　水和反応
　　4.4.2　オキシ水銀化-脱水銀化
　　4.4.3　ヒドロホウ素化
　　4.4.4　過マンガン酸カリウム酸化およびエポキシ化
　4.5　カルボニル化合物を出発物質とする合成
　　4.5.1　カルボニル化合物の還元
　　4.5.2　Grignard反応
　　4.5.3　パン酵母による還元
　4.6　アルコールの反応
　　4.6.1　アルコール官能基の保護

5　エーテルとエポキシドの合成と反応
　5.1　エーテルの工業的合成法
　5.2　Williamsonの合成法
　5.3　オキソニウム塩の生成およびエーテルの反応
　5.4　エポキシドの合成
　5.5　エポキシドの開環反応
　5.6　生体内におけるエポキシ化反応
　　5.6.1　炭化水素の代謝
　　5.6.2　ベンズピレンのエポキシ化
　5.7　アルコールおよびエーテルの硫黄類緑体
　　5.7.1　アルコールとチオールの酸性
　　5.7.2　硫黄の原子価拡大

6　カルボニル化合物の合成と反応
　6.1　アルデヒドおよびケトンの合成法
　　6.1.1　アルコールの酸化
　　6.1.2　アルコール脱水素酵素によるアルコールの酸化
　　6.1.3　アルケンの酸化
　　6.1.4　三重結合への水和反応
　　6.1.5　vic-ジオールの酸化
　　6.1.6　ケトンの炭素鎖延長反応
　　6.1.7　アセト酢酸エステル合成
　　6.1.8　Michael付加反応
　　6.1.9　生体内のMichael付加反応
　　6.1.10　エステルを出発物質とする合成
　　6.1.11　生体内の脂肪酸の生合成と代謝
　　6.1.12　Friedel-Crafts反応による芳香族ケトンの合成
　　6.1.13　アミドからの誘導
　6.2　アルドール反応
　　6.2.1　アルドール反応と関連反応
　　6.2.2　交差アルドール反応
　　6.2.3　分子内アルドール反応
　6.3　酵素触媒によるアルドール反応
　　6.3.1　フルクトース-1,6-二リン酸の分解と生成
　6.4　ジチアンのアルキル化
　6.5　アセタールの生成と保護基
　6.7　糖の異性化と加水分解
　　6.7.1　グルコースとフルクトースの異性化
　　6.7.2　グリコシド結合の加水分解

7　カルボン酸およびその誘導体の合成と反応
　7.1　カルボン酸あるいはエステルの合成法
　　7.1.1　エステルの加水分解
　　7.1.2　アルデヒドの酸化
　　7.1.3　Baeyer-Villiger反応によるケトンの酸化
　　7.1.4　芳香族側鎖の酸化
　　7.1.5　ハロゲン化合物,アルデヒドからの1炭素増炭反応
　　7.1.6　マロン酸エステル合成
　　7.1.7　エステルエノラートの反応
　　7.1.8　生体触媒を使うカルボン酸の合成
　7.2　カルボン酸誘導体の合成

8　アミンおよびその誘導体の合成と反応
　8.1　窒素化合物の還元
　　8.1.1　ニトリルの還元
　　8.1.2　アジドの還元
　　8.1.3　ニトロ化合物の還元
　　8.1.4　アミドの還元
　8.2　カルボニル基の還元的アミノ化
　8.3　Mannich反応
　8.4　アンモニアのアルキル化
　　8.4.1　アンモニアのアルキル化
　　8.4.2　酵素反応によるケト酸とアミノ酸の相互交換　　
　　8.4.3　Gabriel合成によるイミドのアルキル化
　8.5　アミドのHofmann転位

9　芳香族化合物の合成と反応
　9.1　求電子置換反応によるモノ置換ベンゼンの合成
　　9.1.1　芳香属性と求電子置換反応の機構
　　9.1.2　ニトロ化とスルホン化
　　9.1.3　ハロゲン化
　　9.1.4　Friedel-Crafts反応によるアシル化とアルキル化
　9.2　ジアゾニウム塩を利用するモノ置換ベンゼンの合成
　　9.2.1　ジアゾニウム塩の合成
　　9.2.2　ジアゾニウム塩の反応
　9.3　ベンゼン誘導体の還元
　　9.3.1　水素添加反応
　　9.3.2　Birch反応
　9.4　モノ置換ベンゼンの配向性と反応速度
　9.5　置換基の配向性を利用する合成戦略
　　9.5.1　m -ニトロブロモベンゼン
　　9.5.2　m -ニトロアセトフェノン
　　9.5.3　o -ニトロ-tブチルベンゼン

10　有機化合物の相互変換
　10.1　レトロ合成とは何か
　10.2　炭素-炭系結合生成反応のまとめ
　　10.2.1　カルボニル基への1,2-付加
　　10.2.2　不飽和結合への付加反応
　　10.2.3　共役付加反応
　　10.2.4　Diels-Alder反応
　　10.2.5　置換反応
　10.3　レトロ合成の実際例
　　10.3.1　2-ヘキサノンの逆合成
　　10.3.2　3-フェニルペンタン酸メチルの逆合成
　　10.3.3　アセタールの利用
　　10.3.4　ラクトンの逆合成
　　10.3.5　ベンゾフェノン誘導体の逆合成
　　10.3.6　ビシクロ化合物の逆合成