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有機化学のしくみ

978-4-7827-0438-7 C3043
加藤明良・鍋島達弥
成蹊大学教授 加藤明良 筑波大学教授 鍋島達弥 共著
B5・並製・136頁/定価 2,530円(本体2,300円)
基礎から応用まで系統的に記述した有機化学の入門書。立体化学と有機電子論に基づいた酸・塩基の強さを中心に解説している。各章末に演習問題を設け詳しい解答を付記。また,図を多用し視覚的にも読者に訴えるなど,この一冊で内容が十分理解できるように幾つもの工夫を凝らした。
目 次1. 化学の基礎
 1.1 原子の構造
 1.2 電子の軌道
 1.3 イオン結合と共有結合
 1.4 共有結合と分子軌道
 1.5 炭素化合物の結合様式と混成
 1.6 窒素原子を含む化合物
 1.7 酸素原子を含む化合物
 1.8 電気陰性度
 1.9 ベンゼンの構造
 1.10 水素結合と溶媒和
 1.11 I効果とR効果(またはM効果)
 1.12 超共役

2. 有機化合物の立体化学
 2.1 立体配置と立体配座
 2.2 鎖状アルカンの立体配座
 2.3 環状アルカンの立体配座
 2.4 置換シクロヘキサンの立体配座
 2.5 異性体
 2.6 光学異性体
 2.7 RS順位則
 2.8 ラセミ体とメソ体
 2.9 種々の不斉な分子構造
  2.9.1 不斉へテロ原子をもつ場合
  2.9.2 スピロ化合物の場合
  2.9.3 軸性キラリティー
  2.9.4 アトロプ異性
  2.9.5 面性キラリティー
  2.9.6 ラセン構造をもつキラリティー
  2.9.7 中心性キラリティーと分子不斉
 2.10 ジアステレオ異性
 2.11 不斉原子をもつジアステレオマー
 2.12 不斉原子もたないジアステレオマー
  2.12.1 幾何異性体
  2.12.2 エンド-エキソ異性
  2.12.3 自由回転の抑制により生じるジアステレオ異性
 2.13 アルケンのE,Z 表示
 2.14 互変異性と原子価異性
 2.15 光学異性
 2.16 光学純度とエナンチマー過剰率
 2.17 光学分割
 2.18 多くの不斉中心をもつ分子(糖の立体化学を中心として)
  2.18.1 エピマーとアノマー

3. 有機化合物の酸・塩基の強さ
 3.1 酸・塩基の定義
  3.1.1 Arrheniusの定義
  3.1.2 ブレンステッド・ローリーの定義
  3.1.3 Lewisの定義
 3.2 酸解離定数とpKa
 3.3 有機化合物の酸の強さをきめる要因
 3.4 有機酸のpKa
  3.4.1 ハロゲン置換カルボン酸のpKa
  3.4.2 ジカルボン酸のpKa
  3.4.3 フェノールのpKa
  3.4.4. 芳香族カルボン酸のpKa
  3.4.5 幾何異性体とpKa
  3.4.6 混成軌道とpKa
 3.5 有機塩基のpKa
  3.5.1 pKb,pKBH+とpKa
  3.5.2 脂肪族塩基のpKa
  3.5.3 芳香族塩基のpKa
  3.5.4 複素環式塩基のpKa
  3.5.5 脂肪族複素環式塩基のpKa
 3.6 pKa値と水溶液のpH値の関係
 3.7 カルボニアンの生成

4. 有機反応における立体化学
 4.1 求核置換反応
  4.1.1 SN2反応
  4.1.2 SN2反応の速度に及ぼす因子
  4.1.3 SN1反応
  4.1.4 SNi反応
 4.2 脱離反応
  4.2.1 E2反応
  4.2.2 E1反応
  4.2.3 脱離反応の配向性
 4.3 求電子付加反応
 4.4 立体選択性と立体特異性
 4.5 Cram則とPrelog則
 4.6 Diela-Alder反応

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