1　有機化合物の化学結合
　1.1　量子力学的原子像 ─ 原子オービタル
　　（1）原子と電子
　　（2）原子内電子分布
　　（3）原子オービタルと原子スペクトル
　1.2　原子価結合（価電子による共有結合の定性的説明）
　　（1）結合領域
　　（2）水素分子における原子オービタルの重なり合い
　　（3）結合解離エネルギーと電気陰性度
　　（4）炭素の原子価（周期表における特別な位置）
　　（5）混成軌道の発想とその問題点
　1.3　分子計算（分子全体の電子分布）
　　（1）分子オービタル（MO）
　　（2）分子計算法（分子軌道法）
　　（3）MO計算結果の検証

2　有機化合物の構造
　2.1　有機分子中原子の三次元的配置
　2.2　構造式とは，その表記法
　2.3　異性
　　（1）異性体の分類
　　（2）立体配座（回転異性）
　　（3）シス-トランス異性（幾何異性）
　2.4　立体化学と光学異性
　　（1）旋光性とエナンチオマー
　　（2）光学分割とジアステレオマー
　　（3）絶対配置と表記法
　　（4）旋光性理論
　2.5　命名法の一般則

3　有機化合物の反応
　3.1　反応の型による分類
　3.2　反応機構
　　（1）結合の開裂
　　（2）ラジカル反応
　　（3）イオン的反応
　3.3　MO理論による有機化学反応の理解
　　（1）フロンティア軌道理論
　　（2）Woodward-Hoffman則
　　（3）Klopman-Salem定理
　　（4）HSAB則とハードネス・絶対電気陰性度
　3.4　反応速度
　　（1）反応速度論と化学平衡論
　　（2）競争反応の生成物 ─ 速度論的支配と熱力学的支配

4　脂肪族炭化水素
　4.1　炭化水素の分類
　4.2　アルカン ─ ラジカル反応
　　（1）石油化学
　　（2）ラジカル反応のMO論的考察
　4.3　アルケンの反応 ─ 付加
　　（1）触媒反応
　　（2）ラジカル付加
　　（3）HX付加 ─ マルコニコフ則とカルボカチオンの安定性
　　（4）フロンティアオービタルによる協奏的付加
　　　① ジエン付加 ／ ② ホウ水素化（逆マルコニコフ付加） ／ ③ ハロゲン付加 ／
　　　④ オゾン付加と分解 ／ ⑤ 一重項酸素 ／ ⑥ カルベン付加
　4.4　共役と超共役 ─ 分子内での結合反結合性軌道の相互作用
　　（1）共役
　　（2）超共役
　　（3）結合反結合性軌道相互作用（超共役）で説明される事象
　　　① Ethaneの回転障壁 ／ ② カルボカチオンの安定性に及ぼすCH₃基の効果
　　　③ ラジカルの安定性 ／ ④ エノレートイオンの安定性 ／
　　　⑤ C＝Oに対する非共有電子対の効果（アミドの安定化） ／
　　　⑥ C≡Cに対する置換基の効果
　4.5　エチレンの安定性・反応性に対する置換基の効果
　4.6　アルキン
　　（1）アルケンとの違い
　　（2）アルキンの付加反応
　4.7　アルケン・アルキンの合成
　　（1）工業的製造法 ─ エチレン・プロピレン・アセチレン
　　（2）実験室的合成法 ─ 脱離反応

5　芳香族炭化水素
　5.1　芳香族性
　5.2　ベンゼンに対する電子受容種の反応（求電子的置換）
　　（1）アルケンとの違い
　　（2）求電子的置換反応の分類
　　（3）MO論による考察
　5.3　ベンゼン環に対する置換基の効果
　　（1）置換基によるHOMOの変化
　　（2）モノ置換ベンゼンの求電子的置換反応の位置配向性
　5.4　芳香族化合物の電子供与種との反応（求核的置換）
　　① サンガー試薬 ／ ② ベンザイン中間体 ／ ③ ジアゾニウム塩
　5.5　付加反応（光反応）
　5.6　多環芳香族化合物
　　① ナフタレン ／ ② ビフェニル

6　有機ハロゲン化合物と有機金属化合物
　6.1　有機ハロゲン化合物の合成
　6.2　C─X（ハロゲン）結合の反応性
　6.3　ハロゲン化アルキルの反応 ─ 置換と脱離
　　（1）電子供与種との反応
　　（2）競争反応
　6.4　反応速度と反応機構
　　（1）1段階協奏的機構（S_N2とE2反応）
　　（2）カルボカチオン中間体機構（S_N1とE1反応）
　　（3）脱離反応生成物の分布 ─ ザイツェフ則とホフマン則
　　（4）E2反応の立体化学 ─ トランス脱離
　　（5）まとめ ─ アルキル基の種類と反応性
　6.5　ハロゲン化アリルおよびハロゲン化ベンジルの反応性
　6.6　ハロゲン化アルケニルおよび芳香族ハロゲン化物の反応性
　6.7　有機金属化合物
　　（1）グリニャール試薬
　　（2）有機金属化合物の結合

7　有機酸素化合物と有機窒素化合物
　7.1　C─N，C─O，C─F結合の違い
　7.2　有機酸素化合物と有機窒素化合物
　　（1）分類
　　（2）反応点
　7.3　アルコール・フェノール・エーテル
　　（1）アルコールとフェノールの特性比較 ─ 水素結合と酸性
　　（2）アルコールの判別 ─ Lucas test
　　（3）合成中間体としてのアルコール
　　（4）フェノール類の反応
　　（5）エーテル
　7.4　アミン
　　（1）N─HとO─Hの違い
　　（2）アミン類の塩基性 ─ 気相塩基性度
　　（3）アリールアミンの立体構造と塩基性度
　　（4）アルキルアミンの判別 ─ Hinsberg test
　　（5）アルキルアミンの合成と反応
　　（6）アリールアミンの合成と反応

8　カルボニル化合物
　8.1　C＝O結合とC＝C結合の違い
　8.2　アルデヒドとケトンの違い
　8.3　カルボニル化合物の反応点
　　（1）反応点の多様性
　　（2）ラジカルによるH引き抜き
　　（3）Oに対する電子受容種（プロトン）の付加
　　（4）Cに対する電子供与種の付加 ─ 四面体型中間体の形成
　　（5）塩基によるα水素の引き抜き（エノレート形成）
　　（6）まとめ ─ カルボニル化合物の反応様式
　8.4　カルボニル化合物の付加・縮合反応
　　（1）水和反応（水付加） ─ gem-ジオール
　　（2）アルコール付加 ─ ヘミアセタール・アセタール
　　（3）第1アミンの縮合 ─ イミン
　　（4）第2アミンの縮合 ─ エナミン
　　（5）HCN付加 ─ シアノヒドリン
　　（6）グリニャール試薬 ─ アルコール合成
　　（7）カルボニル基の還元 ─ アルコール合成
　　（8）アルデヒドの不均斉化 ─ カニツアーロ反応
　8.5　エノレートイオンの反応
　　（1）ケト・エノール互変異性
　　（2）エノレートイオンの反応点
　　（3）アルドール付加
　　（4）クライゼン縮合
　　（5）活性メチレン化合物

9　カルボン酸およびその誘導体
　9.1　カルボン酸の酸性
　　（1）無機酸の解離
　　（2）カルボン酸の構造と解離
　　（3）エントロピー考察の必要性
　　（4）気相酸性度と置換基効果
　　（5）再考　水溶液中での酸解離
　9.2　カルボン酸の合成
　　（1）酢酸の工業的製造方法
　　（2）芳香族カルボン酸の工業的製造方法
　　（3）C＝C結合の酸化分解による合成
　　（4）有機ハロゲン化物からの合成
　　（5）1級アルコール，アルデヒドの酸化による合成
　9.3　カルボン酸の反応
　　（1）カルボキシル基の反応性
　　（2）OHの酸解離に伴う反応
　　（3）カルボニル炭素へのヒドリド付加 ─ 還元
　　（4）カルボニル炭素への電子供与種の反応
　9.4　カルボン酸誘導体の合成と反応性
　　（1）求核的アシル置換
　　（2）カルボン酸とその誘導体の反応性
　　（3）酸塩化物の反応性とアミドの安定性
　　（4）カルボン酸誘導体の合成

10　有機イオウ・リン化合物と有機ケイ素化合物
　10.1　第3周期元素と炭素の結合
　　（1）共通する特徴
　　（2）超原子価ということ
　10.2　有機イオウ化合物と有機リン化合物
　　（1）分類
　　（2）チオール ─ アルコールとの違い
　　（3）チオール，スルフィドの合成
　　（4）スルホニウム塩とS-イリド
　　（5）ジスルフィド
　　（6）チオールエステル ─ 酸素エステルとの比較
　　（7）チオカルボニル化合物 ─ カルボニル化合物との違い
　　（8）置換ホスフィン ─ アミンとの違い
　　（9）置換ホスフィンを用いる合成反応
　　　① ホスホニウム塩からP-イリド ／ ② 錯体配位子 ／ ③ 脱酸素剤
　10.3　高原子価イオウ・リン化合物
　　（1）スルホキシド・スルホンのS─O結合
　　（2）ホスフィンオキシドのP─O結合
　　（3）スルホン酸の酸性
　　（4）第3周期元素によるα水素の活性化
　　（5）硫酸エステルとリン酸エステル
　10.4　有機ケイ素化合物
　　（1）ケイ素と炭素
　　（2）有機ケイ素化合物の合成
　　（3）有機ケイ素化合物の反応性
　　（4）有機ケイ素化合物の応用と可能性

有機化学外史
　1　原子の発想
　2　原子説の復活
　3　分子の概念
　4　電気の力
　5　原子価説から有機構造論
　6　原子の実在
　7　原子の発見から原子構造論（軌道論），そして物理学の世紀
　8　原子構造と電子対共有結合の概念
　9　有機電子論
　10　ポーリング化学結合論 ─ 1931, 1932, 1933

付表
　1　直鎖状アルカン名
　2　アルキル基名
　3　官能基名 ─ 接頭辞と接尾辞
　4　電気陰性度 ─ MullikenとPauling

索引