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1 有機合成反応の考え方 1.1 有機反応と電子効果 1.2 有機反応と立体効果 1.3 有機反応と時間の効果 1.4 有機反応と結合エネルギー 1.5 有機反応と近傍官能基の効果 1.6 求核性と塩基性 2 炭化水素の合成と反応 2.1 アルカンの合成と反応 2.1.1 不飽和結合の水素添加 2.1.2 Clemensen還元とWolf-Kishner還元 2.1.3 ハロゲン化物の還元 2.2 アルケンの合成と反応 2.2.1 脱離反応による合成 2.2.2 Wittig反応による合成 2.2.3 三重結合の水素化による合成 2.2.4 Diels-Alder反応による合成 2.2.5 キュプラートを利用する炭素鎖延長反応 2.3 アルキンの合成と反応 2.3.1 脱離反応 2.3.2 炭素鎖延長反応 2.4 生体内の置換反応によるC-C結合生成反応 3 ハロゲン化合物の合成と反応 3.1 炭化水素のハロゲン化 3.2 炭素-炭素不飽和結合への付加反応 3.3 置換反応 3.3.1 アルコールの置換反応 3.3.2 エポキシドの置換反応 3.4 置換反応と脱離反応およびその反応性 3.5 有機金属化合物への誘導 4 アルコールの合成と反応 4.1 アルコールの工業的合成法 4.2 エタノールの生合成 4.3 置換反応による合成 4.3.1 ハロゲン化物の置換反応 4.3.2 エポキシドの開環反応 4.3.3 van`Slike反応 4.3.4 エステルの加水分解反応 4.3.5 酵素触媒によるエステルの加水分解 4.4 アルケンを出発物質とする合成 4.4.1 水和反応 4.4.2 オキシ水銀化-脱水銀化 4.4.3 ヒドロホウ素化 4.4.4 過マンガン酸カリウム酸化およびエポキシ化 4.5 カルボニル化合物を出発物質とする合成 4.5.1 カルボニル化合物の還元 4.5.2 Grignard反応 4.5.3 パン酵母による還元 4.6 アルコールの反応 4.6.1 アルコール官能基の保護 5 エーテルとエポキシドの合成と反応 5.1 エーテルの工業的合成法 5.2 Williamsonの合成法 5.3 オキソニウム塩の生成およびエーテルの反応 5.4 エポキシドの合成 5.5 エポキシドの開環反応 5.6 生体内におけるエポキシ化反応 5.6.1 炭化水素の代謝 5.6.2 ベンズピレンのエポキシ化 5.7 アルコールおよびエーテルの硫黄類緑体 5.7.1 アルコールとチオールの酸性 5.7.2 硫黄の原子価拡大 6 カルボニル化合物の合成と反応 6.1 アルデヒドおよびケトンの合成法 6.1.1 アルコールの酸化 6.1.2 アルコール脱水素酵素によるアルコールの酸化 6.1.3 アルケンの酸化 6.1.4 三重結合への水和反応 6.1.5 vic-ジオールの酸化 6.1.6 ケトンの炭素鎖延長反応 6.1.7 アセト酢酸エステル合成 6.1.8 Michael付加反応 6.1.9 生体内のMichael付加反応 6.1.10 エステルを出発物質とする合成 6.1.11 生体内の脂肪酸の生合成と代謝 6.1.12 Friedel-Crafts反応による芳香族ケトンの合成 6.1.13 アミドからの誘導 6.2 アルドール反応 6.2.1 アルドール反応と関連反応 6.2.2 交差アルドール反応 6.2.3 分子内アルドール反応 6.3 酵素触媒によるアルドール反応 6.3.1 フルクトース-1,6-二リン酸の分解と生成 6.4 ジチアンのアルキル化 6.5 アセタールの生成と保護基 6.7 糖の異性化と加水分解 6.7.1 グルコースとフルクトースの異性化 6.7.2 グリコシド結合の加水分解 7 カルボン酸およびその誘導体の合成と反応 7.1 カルボン酸あるいはエステルの合成法 7.1.1 エステルの加水分解 7.1.2 アルデヒドの酸化 7.1.3 Baeyer-Villiger反応によるケトンの酸化 7.1.4 芳香族側鎖の酸化 7.1.5 ハロゲン化合物,アルデヒドからの1炭素増炭反応 7.1.6 マロン酸エステル合成 7.1.7 エステルエノラートの反応 7.1.8 生体触媒を使うカルボン酸の合成 7.2 カルボン酸誘導体の合成 8 アミンおよびその誘導体の合成と反応 8.1 窒素化合物の還元 8.1.1 ニトリルの還元 8.1.2 アジドの還元 8.1.3 ニトロ化合物の還元 8.1.4 アミドの還元 8.2 カルボニル基の還元的アミノ化 8.3 Mannich反応 8.4 アンモニアのアルキル化 8.4.1 アンモニアのアルキル化 8.4.2 酵素反応によるケト酸とアミノ酸の相互交換 8.4.3 Gabriel合成によるイミドのアルキル化 8.5 アミドのHofmann転位 9 芳香族化合物の合成と反応 9.1 求電子置換反応によるモノ置換ベンゼンの合成 9.1.1 芳香属性と求電子置換反応の機構 9.1.2 ニトロ化とスルホン化 9.1.3 ハロゲン化 9.1.4 Friedel-Crafts反応によるアシル化とアルキル化 9.2 ジアゾニウム塩を利用するモノ置換ベンゼンの合成 9.2.1 ジアゾニウム塩の合成 9.2.2 ジアゾニウム塩の反応 9.3 ベンゼン誘導体の還元 9.3.1 水素添加反応 9.3.2 Birch反応 9.4 モノ置換ベンゼンの配向性と反応速度 9.5 置換基の配向性を利用する合成戦略 9.5.1 m-ニトロブロモベンゼン 9.5.2 m-ニトロアセトフェノン 9.5.3 o-ニトロ-tブチルベンゼン 10 有機化合物の相互変換 10.1 レトロ合成とは何か 10.2 炭素-炭系結合生成反応のまとめ 10.2.1 カルボニル基への1,2-付加 10.2.2 不飽和結合への付加反応 10.2.3 共役付加反応 10.2.4 Diels-Alder反応 10.2.5 置換反応 10.3 レトロ合成の実際例 10.3.1 2-ヘキサノンの逆合成 10.3.2 3-フェニルペンタン酸メチルの逆合成 10.3.3 アセタールの利用 10.3.4 ラクトンの逆合成 10.3.5 ベンゾフェノン誘導体の逆合成 10.3.6 ビシクロ化合物の逆合成
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