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1 命名法 1.1 鎖状飽和炭化水素 1.2 シクロアルカン 1.3 不飽和炭化水素 1.4 芳香族化合物 1.5 ハロゲン化アルキル 1.6 アルコールとエーテル 1.7 アルデヒドとケトン 1.8 カルボン酸とエステル 1.9 アミン 2 化学結合 2.1 原子の電子配置 2.2 化学結合と電子配置 2.3 形式電荷 2.4 軌道および混成軌道 2.4.1 s軌道 2.4.2 p軌道 2.4.3 sp3混成軌道 2.4.4 sp2混成軌道 2.4.5 sp混成軌道 2.4.6 σ結合とπ結合 2.5 電気陰性度 2.6 分極および双極子モーメント 2.7 分子間力 2.7.1 水素結合 2.7.2 双極子間力 2.7.3 誘起双極子間力 2.7.4 分散力(ロンドン力) 2.7.5 電荷移動相互作用 2.7.6 イオン-双極子間力 3 異性体 3.1 構造異性 3.1.1 骨格異性 3.1.2 位置異性 3.1.3 官能基異性 3.1.4 互変異性 3.2 立体異性 3.2.1 回転異性 3.2.2 二重結合ジアステレオ異性 3.2.3 シクロアルカンの構造とジアステレオ異性 3.2.4 光学異性 4 共鳴 4.1 共鳴理論 4.1.1 共鳴が起こる条件 4.1.2 共鳴極限構造式を書くときの注意 4.1.3 共鳴極限構造式でなにがわかるのか 4.2 誘起効果と共鳴効果 4.2.1 I効果 4.2.2 R効果 4.3 超共役 4.4 ヒュッケル則 5 酸と塩基 5.1 定義 5.1.1 ブレンステッド・ローリーの定義 5.1.2 Lewisの定義 5.2 酸解離平衡定数 5.3 酸,塩基の強さを支配する因子 5.3.1 A-HにおけるAの誘起効果 5.3.2 A-の安定性 5.3.3 分子内水素結合 6 化学反応 6.1 反応種の分類 6.1.1 イオン性活性種 6.1.2 ラジカル性活性種 6.2 反応の基本的考え方 6.3 求核性(塩基性とのちがい) 6.4 遷移状態とエネルギー相関図 6.5 中間体の安定性 7 反応機構 7.1 求核置換反応 7.1.1 SN1反応 7.1.2 SN2反応 7.2 脱離反応 7.2.1 E1反応 7.2.2 E2反応 7.3 付加反応 7.3.1 求電子付加反応 7.3.2 求核付加反応 7.4 カルボニル化合物の反応 7.4.1 カルボニル基への求核付加反応 7.4.2 エノラートアニオンの反応 7.5 芳香族置換反応 7.5.1 芳香族求電子置換反応 7.5.2 芳香族求核置換反応
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