第1章　酸と塩基
　1-1　定　義
　1-2　酸および塩基の強さ
　　1-2-1　誘起効果
　　1-2-2　電気軌道の影響
　　1-2-3　共鳴効果
　　1-2-4　芳香族性
　　1-2-5　分子内水素結合
　1-3　酸と塩基との反応によるカルボアニオンの生成
　1-4　HSAB則

第2章　立体化学
　2-1　立体配置と立体配座
　　2-1-1　立体配置
　　2-1-2　立体配座
　2-2　立体配座異性
　　2-2-1　鎖状アルカンのコンホメーション
　　2-2-2　シクロアルカンのコンホメーション
　　2-2-3　置換シクロヘキサン
　2-3　構造異性体と立体異性体
　　2-3-1　構造異性体
　　2-3-2　立体異性体
　2-4　優先順位と光学異性体の絶対配置の表示法
　　2-4-1　優先順位
　　2-4-2　不斉炭素を持つ場合のRS表示
　　2-4-3　スピロ化合物
　　2-4-4　軸性キラル化合物
　2-5　ジアステレオマー
　　2-5-1　不斉原子のある場合
　　2-5-2　回転制御により生じるジアステレオマー
　2-6　立体選択性と立体特異性
　　2-6-1　立体選択的反応
　　2-6-2　立体特異的反応

第3章　置換反応
　3-1　求核置換反応と反応機構
　　3-1-1　S_N1反応
　　3-1-2　S_N2反応
　　3-1-3　S_Ni反応
　3-2　置換反応に影響を及ぼす因子
　　3-2-1　基質RXの反応性
　　3-2-2　求核試薬の反応性

第4章　付加反応
　4-1　求電子付加反応
　　4-1-1　反応機構
　　4-1-2　付加反応の立体化学
　　4-1-3　共役ジエンへの付加反応
　4-2　求核付加反応
　4-3　環状付加反応
　　4-3-1　[1+2] 環状付加反応
　　4-3-2　1,3-双極子付加, [3+2] 環状付加反応
　　4-3-3　Diels-Alder反応, [4+2] 環状付加反応

第5章　カルボニル基への付加反応と関連反応
　5-1　カルボニル化合物の反応
　5-2　酸性C-H化合物とカルボニル化合物の反応
　5-3　カルボン酸誘導体の反応
　5-4　多重結合を持つ窒素化合物の反応
　　5-4-1　ニトリル
　　5-4-2　イソシアン酸エステル，ケテンとカルボジイミド

第6章　脱離反応
　6-1　α,β-脱離
　　6-1-1　反応機構
　　6-1-2　脱離の配向性
　　6-1-3　熱シン脱離
　6-2　α,α-脱離
　6-3　フラグメンテーション
　　6-3-1　1,3-ジオールの分解
　　6-3-2　逆アルドール分解
　　6-3-3　β-ハロケトンの分解
　　6-3-4　β-ジケトンの分解
　　6-3-5　β-ケトエステルの分解
　　6-3-6　協奏的または段階的フラグメンテーション

第7章　芳香族化合物の反応
　7-1　芳香族求電子置換反応
　7-2　ジアゾニウム塩の反応
　7-3　芳香族求核置換反応
　　7-3-1　付加-脱離反応
　　7-3-2　脱離-付加反応
　7-4　Hammett則
　　7-4-1　置換基定数
　　7-4-2　反応定数

第8章　転位反応
　8-1　1,2転位
　　8-1-1　炭素原子への求核1,2転位
　　8-1-2　窒素原子への転位反応
　　8-1-3　酸素原子への転位
　8-2　求電子1,2転位
　8-3　[3,3] シグマトロピー転位

第9章　酸化・還元反応
　9-1　酸化反応
　　9-1-1　飽和炭化水素の酸化
　　9-1-2　アルコールの酸化
　　9-1-3　二重結合の酸化
　　9-1-4　C-C結合の開裂をともなう酸化
　9-2　還元反応
　　9-2-1　接触水素化
　　9-2-2　金属を用いる還元
　　9-2-3　アルカリ金属と液体アンモニアを用いる還元
　　9-2-4　金属水素化合物を用いる還元

第10章　ラジカル・光反応
　10-1　ラジカルの生成
　10-2　ラジカルの安定性
　　10-2-1　立体効果
　　10-2-2　capto-dative効果
　10-3　ラジカルの反応
　　10-3-1　引き抜き反応
　　10-3-2　炭素-炭素二重結合への付加反応
　　10-3-3　β-開裂
　　10-3-4　ラジカル同士の反応
　10-4　ラジカル連鎖反応
　10-5　光反応
　　10-5-1　電子配置と電子励起
　　10-5-2　励起分子の反応

第11章　電子環化反応およびその関連反応
　11-1　直線状共役系の分子軌道とその位相
　11-2　電子環状反応
　11-3　環状付加反応
　11-4　シグマトロピー反応

第12章　応用問題